蒋介石，是一个——既痴心又负心的情人、既胆大又胆怯的领袖、既严厉又温柔的父亲。

蒋介石的情史堪称丰富多彩。他的第一任妻子是毛福梅，后有侧室姚冶诚、陈洁如，但最终情定宋美龄。从他和4个妻妾之间的书信往来，外人可以窥见他感情世界的诸多隐秘。

1901年，14岁的蒋介石与邻村女子毛福梅，在老家浙江省奉化县溪口结为夫妻。

毛福梅在一个传统观念的家庭中长大，她的父母遵循“女子无才便是德”的古训，因此她被教导要裹小脚，并且没有受过读书写字的教育，更是比蒋介石年长五岁。

当时，蒋介石已经接受了九年的教育，这使得两人在年龄、思想和情感方面存在着显著的差异。

在蒋介石与毛福梅的婚礼上还闹了一个大大的笑话。

在那个喜庆的日子里，新娘的花轿缓缓抵达门前，喜炮齐鸣，婚礼的仪式按部就班地进行。

然而，就在拜堂礼刚刚结束，新郎蒋介石却做出了一个让人震惊的举动：他突然间撒腿就跑，加入了村中顽童的行列，一起去抢夺爆竹蒂头。

这一幕不仅让婚礼现场陷入尴尬，更在当地引起了一阵不小的骚动。在当时的奉化溪口，流传着一句俗语：“新郎拾蒂头，夫妻难到头。”

蒋介石的母亲看到儿子如此不争气，脸色立刻变得苍白。那天晚上，她让人将蒋介石半拉半拽地安置在新婚床上，但他却闭眼沉睡，整夜都没有醒来。

根据当地的传统习俗，新婚夫妇在结婚后的第一个正月初二，新郎必须前往岳父家中拜年。然而，蒋介石在前往岳父家的途中，却与一个卖狗皮膏药的人一同去“串花灯”，直到太阳即将落山还未到达岳父家。

这两件事情让毛福梅内心感到极度不悦，虽然她不敢当面责备，但她的怨恨情绪却与日俱增。蒋介石原本心中就有他人，因此两人的感情始终无法和谐。

即使1910年儿子蒋经国出世，也没能使他们的感情改善。蒋经国3岁那年，蒋介石从上海带回了一个妾。从那时起，他和毛福梅的婚姻已经名存实亡了。

直到1927年，蒋介石才正式完成了与毛福梅的离婚手续，这是因为当时他计划迎娶宋美龄。宋家对此提出了两个条件：首先，蒋介石必须加入基督教；其次，根据基督教的教义，他不能同时拥有两位妻子，因此必须与原配毛福梅离婚。

蒋介石情史上的第二个女人是姚冶诚。姚冶诚是江苏吴县人，与蒋介石同岁。

辛亥革命成功后，蒋介石应国民党革命元勋陈其美之召回到上海，并常随陈出入风月场所，由此与姚冶诚相识。

姚冶诚也很乖巧，对蒋介石的母亲十分孝顺，婆媳三人相处得还算融洽。1919年，蒋介石把养子、年仅3岁的蒋纬国，送回奉化，交给姚冶诚抚养。

但没过多久，姚冶诚和蒋介石的关系也出现了裂痕。蒋介石一恨姚冶诚嗜赌成性。他在日记中记述道：

“冶诚嗜赌不休，恶甚，恼甚！”

“近日冶诚嗜赌而不侍我疾，且出言悖谬，行动乖违，心甚忿恨之。”

“冶诚咒外人，终非大家闺范，心滋不悦。”

年幼的蒋纬国是维持蒋介石与姚冶诚关系的重要纽带。在1921年11月至1922年6月这半年多的时间里，蒋介石写给姚冶诚的7封信中，有4封信都不忘提及他对“纬儿”（蒋纬国）的牵挂。

蒋介石与姚怡诚分手后，蒋介石在苏州为姚怡诚建造了一座宅邸，即南园的旧址。姚怡诚在南园居住期间，是一位虔诚的佛教徒。

在1949年，她随蒋介石逃往台湾，并在那里一直过着隐居的生活，直至生命的终结。蒋纬国原本希望为母亲姚冶诚举行一个隆重的葬礼，但由于蒋介石考虑到宋美龄的感受，他拒绝了蒋纬国的这一要求。

根据蒋纬国在自传中的记载，他最终只能悄悄地将姚冶诚安葬在台中市宜宁中学的墓地，并在墓碑上题了“辛劳八十年，养育半世纪”的铭文。

在1921年，蒋介石遇到了陈洁如。关于陈洁如，历史上有许多传闻。据说她是最受蒋介石宠爱的女人，她与蒋介石之间的故事充满了是非恩怨，就像一个谜团，让人难以捉摸。

当时陈洁如年仅15岁，她身材高挑匀称，丰满而优雅，虽然不能说她的面容特别美丽，但她的五官端正，全身散发着青春的活力。与蒋介石的第一次见面，就给他留下了深刻的印象。

蒋介石为陈洁如的女性魅力所倾倒，挖空心思找机会跟她搭话，并经常去陈家走动，表示要娶陈洁如。陈洁如父亲病故，蒋介石帮助料理丧事，表现得十分殷勤，终于博得陈洁如母亲的好感。

当时蒋介石34岁，而陈洁如只有15岁，大儿子蒋经国只比陈洁如小4岁。

两人于1921年12月5日举行了婚礼。新婚之夜，蒋介石激动地告诉陈洁如，他平生有三个愿望，其中之一就是与她结婚。

在1923年初，蒋介石担任了大元帅府行营参谋长的职务。同年8月，蒋介石访问苏联，而陈洁如并不愿意随行，这让蒋介石深受相思之苦。

在这期间，他常常通过书信来表达对陈洁如的思念。蒋介石有写日记的习惯，在那几年的日记中，他经常表露出对陈洁如的深切思念，哪怕只是短暂的分离，也足以让他陷入深深的思念之中。

然而，蒋介石和陈洁如的甜蜜时光并未持久。蒋介石不仅懂得恋爱，他更是一位充满野心的政治家。相比之下，陈洁如缺乏高贵的出身和显赫的家世，这对于蒋介石未来的政治生涯并无助益。

为了迎娶宋美龄，蒋介石安排了21岁的陈洁如远赴美国。在异国他乡，知书达理的陈洁如刻苦学习英语，并最终获得了哥伦比亚大学的硕士学位。

学成回国后，她选择在上海隐居，后来又迁往香港定居。1971年，陈洁如因中风去世，享年65岁。她的骨灰被送往美国安葬，正如她生前一样，在寂寞中来，亦在寂寞中去。

蒋介石与宋美龄的夫妻关系出于真感情，而非如外界猜测的政治婚姻，在与宋美龄结婚后，蒋的用情就十分专一，而宋美龄也多次表现出同生共死夫妻感情。

1922年他生病的时候，因为姚冶诚没有照顾他，他就在日记中大骂她不贤良。而宋美龄在蒋介石生病中的表现，则大大出乎他的意料，她完全放下大小姐的骄矜与柔弱，对他照顾得无微不至。

1930年7月19日的记载显示，蒋介石与宋子文之间存在矛盾。宋子文担任财政部长期间，在中原大战中拒绝为蒋介石筹措军费。当时，蒋介石在前线对粮草的需求极为迫切。如果没有及时且足够的资金支持，蒋介石在军阀战争中可能会失利，不仅会失去已有的权力，甚至可能危及生命。

宋美龄得知此事后，恳求其兄长宋子文设法为蒋介石筹款。然而，宋子文在这个问题上表现得非常坚定，他坚决反对蒋介石的内战政策，不愿见到战争拖垮经济。因此，他固执地拒绝了宋美龄的请求。

在求助无果的情况下，宋美龄决定变卖自己的房子和首饰，并拿出全部积蓄，甚至发誓如果蒋介石在前线殉难，她也将一同赴死。宋美龄的这一举动震撼了家人，宋子文也因此改变了态度，决定向蒋介石的军队发放款项。宋美龄的坚持不仅挽救了军阀混战中的蒋介石及其军队，也深深感动了蒋介石。

蒋介石日记中有关于宋美龄的大篇幅记载。从婚后不久的日记中可以看出，蒋介石对宋美龄的才情、胆略与智慧非常欣赏、敬重。某些文字中甚至透露出，他对宋美龄超乎一般地依恋。

“自我有智识以来，凡欲出门之时，必恋恋不肯舍弃我母，到16岁时，必待我母严责痛击而后出门，及至二十余岁犹如此也。此天性使然，不能遽改。近三年来凡欲出门时，此心沉闷惨淡，必不愿与妻乐别者，岂少年恋母之性犹未脱耶，余诚不知所以然也。”

1936年12月发生的西安事变，是蒋介石一生中刻骨铭心的经历。在这次危机中，宋美龄亲自前往西安救助他。当蒋介石见到宋美龄的那一刻，他情不自禁地号啕大哭。

在他的日记中，蒋介石对此毫不掩饰，表达了他对宋美龄在危急关头展现出的勇气和牺牲精神的深深感激，这份感激伴随了他的一生。

蒋介石曾在日记中写道：

“香港乃花花世界，余能否经受考验，就看今天！”

结果，当天晚上他还是上了妓院，并在日记上写说：“我的毛病就是好色也！”