大家都知道，这智多星吴用，之所以会上梁山，完全是因为晁盖。因为书中说的很清楚，吴用和晁盖那是最知己的兄弟，而吴用是在晁盖的指引下，才认识宋江的。对此，在书中第十八回《美髯公智稳插翅虎 宋公明私放晁天王》中，有这样一段描写： 宋江来到后园，晁盖指着道：“这三位，一个吴学究；一个公孙胜，蓟州来的；一个刘唐，东潞州人。”宋江略讲一礼，回身便走，嘱付道：“哥哥保重，作急快走，兄弟去也。”宋江出到庄前，上了马打上两鞭，飞也似望县里来了。 在上面这段描写当中，咱们不难看出，宋江除了认识晁盖之外，连吴用在内的其他人，宋江都不认识。而且，宋江在见过吴用等人之后，便急忙离开了，吴用与宋江，也只是匆匆见了一面，连一句话都没说上。这是吴用第一次见到宋江。 那么，吴用之前只匆匆见过宋江一面，第二次见面为何能知道宋江的心思？对此，在书中第三十六回《梁山泊吴用举戴宗 揭阳岭宋江逢李俊》中，有这样一段描写： 吴学究笑道：“我知兄长的意了。这个容易，只不留兄长在山寨便了。晁头领多时不曾得与仁兄相会，今次也正要和兄长说几句心腹的话，略请到山寨少叙片时，便送登程。”宋江听了道：“只有先生便知道宋江的意。” 看到没，这是在小说《水浒传》当中，吴用第二次见到宋江，而在见到宋江之后所说的这番话，被宋江誉为“只有先生便知道宋江的意”。也就是说，从此时开始，吴用便开始学着揣摩宋江的心思了。可是，梁山泊的头领是晁盖，吴用为什么要揣摩宋江的心思呢？ 其实，从这时候开始，吴用在心里，就已经打定主意，要可以讨好宋江，想要成为宋江的心腹了。 原因很简单，晁盖带着吴用他们上了梁山泊之后，这么长时间，都没人上山。天下的英雄好汉，纷纷投奔他处，就是不来梁山泊，原因何在？比如，鲁智深、杨志、武松去了二龙山，张青、孙二娘也打算去二龙山，王英他们在清风山，而像小温侯吕方这样的人，都分散在各处的小山头，就是不来梁山泊。 而宋江呢？凭借一己之力，就让清风山以及吕方等人，一起加入了梁山泊。使得梁山泊的好汉们，从原本的十二人，增加到二十一人。这就是晁盖不及宋江的地方。 所以，要说吴用从什么时候开始变成宋江的心腹的，或许就是第二次见到宋江的时候。除了诸多揣摩宋江的心思之外，吴用主动给戴宗写信，要戴宗看护宋江，也是一个力证。因为，吴用的这封信，是连夜写出来的。吴用的积极性，可见一斑！
