2009年，吴宗宪退出娱乐圈，投资破产，负债8个亿。他去爱徒家聊天散心，爱徒躲着不见，怕师父借钱，只让老婆出来冷脸接待，吴宗宪大怒：“你们欠我700万马上归还！”
吴宗宪作为台湾艺能界的“大哥大”，在台湾娱乐圈拥有无可比拟的地位，他最红的时候，一天能开6档节目，手底下拥有众多音乐公司、经纪公司，年收入高达数亿新台币。
站在演艺生涯的巅峰，被鲜花、掌声簇拥着，吴宗宪感受到了一股寒意，他深知“人无千日好，花无百日红”，万一哪天自己不红了，这些东西就都成了过眼云烟。因此，宪哥决定投资实业，为以后不红时做准备。
宪哥就是太聪明了，以至于聪明反被聪明误，他投资涉猎的范围太广，包含饭店、服装店、酒吧、KTV、健身房、棋牌室、网吧......他想着鸡蛋不能放在一个篮子里，但正因广撒网，导致他没有那么多精力去管理，也可能是他运气不好，最后很多店铺都关门大吉了。
投资失利，再加上宪哥嗜赌，欠下不少外债，无奈之下只能卖掉苦心经营多年的音乐公司来抵债，其中旗下艺人周杰伦也被打包在内，一起卖了出去。
此举伤了周杰伦的心，从此他与原本视作“恩人”的宪哥渐行渐远，后来周杰伦结婚时，在欧洲、澳洲、台北办了三次婚宴，邀请了大半个娱乐圈出席，只是唯独没也邀请吴宗宪。宪哥愤怒地对媒体喊话：“我到底欠他什么？”
其实，宪哥曾在一次节目中表示，当时“卖掉周杰伦”是看走眼了，因为他没想到周杰伦能成为“天王巨星”，还能红这么久，“真是见鬼了！”
这次投资失利，并没有打垮宪哥。2009年，宪哥重整旗鼓，再次投资，同时他宣布退出娱乐圈，专心经营LED产业，他认为这个产业很有潜力，绝对会大赚。
可惜，宪哥这次还是失败了，由于投资数额巨大，不仅赔掉了8个亿新台币，还欠下了一屁股债，宪哥也就此看清了世间冷暖。
有一天，他想去爱徒家聊天散心，开门的却是爱徒的老婆，与此前热情奉承的态度不同，这一次相当冷淡。她推说爱徒正在睡觉，不便出来见客，还给师父端出一杯冷茶，吴宗宪捧在手里，心都凉透了。
他一眼就看明白了，徒弟两口子这是怕他借钱啊，再看徒弟媳妇那个态度，宪哥立马就生气了，他指着徒弟妻子说：“你放心，我今天不是来借钱的，但你们欠我700万，马上归还！”
爱徒躲在卧室里，听到师父这么说，赶紧讪讪地走出来，给师父说好话、赔礼道歉，求他再宽限几个月。
宪哥大人不记小人过，没有和徒弟过多纠缠，最终还是卖掉了自己的豪宅、豪车，重返娱乐圈打拼了4年，才还清了巨债。
在娱乐圈浮沉数载，宪哥再次萌生退意。据台媒报道，宪哥最近录制节目时，突然在现场自曝：“今年随时都可能离开娱乐圈！”
原因主要有两点：
一是宪哥认为现在的艺人没尊严，不仅录节目时得不到应有的保护措施，还要不时被质疑：凭什么他们能赚那么多？
二是宪哥悉心栽培的小鬼和KID，原本想让他们接班《综艺玩很大》，可是小鬼去年突然离世，对宪哥打击很大。
宪哥表示：“我真的录不下去了，不是我体力不行，而是我不想再做这些事了！”
或许，这一次宪哥真的厌倦了娱乐圈的世态炎凉，不仅赚得没有内地艺人多，还得遭受和他们同等的质疑、冷眼，太难了！
有一说一，在综艺节目这一块，宪哥的主持功力与搞笑风格是无可取代的，如果他真的再次退圈，因为年龄的关系，很可能不会再回来了，对于喜欢他的观众来说，是巨大的损失。
用户10xxx28
语无伦次
一意
钱多到一定程度只要不去投资就花不完
星羿 回复 05-02 19:01
钱多到一定程度就有无数的人来诱惑你去投资。
永往值钱的牛 回复 星羿 05-03 05:06
正解，等到有一定钱，牛鬼神蛇都会来，比如拆迁户。就会有人专门组织打麻将，小猫钓鱼来骗钱。[抠鼻]
星愿
最失败的是，把周杰伦打包和公司一起卖了
唏嘘的冬瓜糖
他卖掉周杰伦可能是他做的最错的决定吧
胡归农 回复 05-03 05:37
不卖不够还债[滑稽笑]
๛ก(ｰ̀ωｰ́ก) 軒轅公謹 回复 05-03 05:29
周傑倫已經很火了，頭4張專輯都是阿爾法發行。吳忠憲自己說過，問題是公司其他歌手，都是虧錢的。他當時已經破產邊緣，要賣掉公司，而且他是老闆，賣公司怎麼要跟員工商量。他自己這樣說過
嘿嘿来咯
等一个人的钱有几千万上亿，其实就很难再穷，除非乱搞！
百分百神圣一击率 回复 05-03 02:27
很难再穷？公司破产，坐牢都有可能。
低调
台海《无中线》[100]
用户10xxx99
低俗的主持人，你还要保护?
醉欢乐
他就是个靠低俗主持，虚伪人格，而且经常仗着是大咖前辈在公众场合贬低他看不上的明星，而且他绝对没有看中国，他要不是吃这碗娱乐圈的饭，他百分百是个台独。不信的多看看他的采访，要看是台湾新闻采访的，和大陆新闻采访的整一个两面人。
用户16xxx30
钱来得容易就会赌
用户17xxx65
赌字了得
健华
宪哥主持的节目确实搞笑幽默，反应快，国内很难找到他一样的主持，爱上九点半都找不到下载了
WHW
台娱还有什么做头？