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华算科技 2024-05-11 17:50:13

第一作者:Zhiwei Zhao

通讯作者:仇友爱, Qiuyan Wang

通讯单位:南开大学

论文速览

在本文中,作者开发了一种直接、无金属、无酸/碱条件下的电化学C4选择性C-H氘代反应,在室温下使用D2O可对吡啶衍生物进行氘取代。该策略不仅具有高效且环境友好的有点,而且具有高化学和区域选择性,能够合成一系列D取代的化合物,如吡啶、喹诺酮、N-配体和生物相关化合物。 研究还发现,N-丁基-2-苯基吡啶碘化物是电化学转化过程中的关键中间体,为吡啶衍生物的氘代提供了一种通用且高效的方法。

图文导读

图1:吡啶衍生物氘代的研究背景和现状

图2:吡啶衍生物和喹诺酮类的底物拓展

图3:N-配体和生物相关化合物的底物拓展

图4:机理研究 图5:循环伏安法测试

图6:可能的反应机理

总结展望

本研究实现了吡啶衍生物的直接和高效的C4选择性氘代,通过电化学还原驱动的C-H官能化,在室温下使用D2O即可实现,且无需任何金属、酸和碱的参与。该方法可以适用多种底物,能以高区域选择性和良好的氘代率生成目标产物。 此外,该方法在合成氘代N-配体和生物相关化合物的后期修饰中也显示出了实用性。机理实验和循环伏安法研究表明,N-丁基-2-苯基吡啶碘化物在电化学还原C-H氘代过程中起到了关键作用。目前,实验室正在进行吡啶盐和衍生物的进一步电化学转化和应用研究。

文献信息

标题:Electrochemical C-H deuteration of pyridine derivatives with D2O

期刊:Nature Communications

DOI:10.1038/s41467-024-48262-9

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