周星驰与吴孟达的缘分始于香港无线，当时吴孟达是无线第三期训练班毕业，周星驰则是无线第十一期训练班毕业，但是两人在无线的经历却是一波三折。

吴孟达毕业不久，就出演了1979年无线重头戏《楚留香》中的男二号胡铁花，并凭借此角色名声大噪。但后来吴孟达自我膨胀，沾染了酒色财气的恶习，被无线雪藏，自己也走向了破产的边缘，后来他痛定思痛，洗心革面，认真研究演技，走回正途。

周星驰从训练班毕业后，就穿梭于各个剧组，无论是82版《苏乞儿》中的村民甲，还是83版《射雕英雄传》宋兵乙，一直做“咖喱啡”（carefree，即跑龙套），或者做儿童节目《403穿梭机》的主持人。直到1987年无线重头剧《生命之旅》，才有了一个戏份相对较多的角色。

周星驰与吴孟达两人真正意义上的合作是1989年的武侠剧集《盖世豪侠》，这部戏是周星驰对其“无厘头”风格的初次尝试。通过这部戏，两人建立了信任，而且也逐渐成为了一组最佳拍档。

当年许多在香港无线拍摄剧集的演员们，目标都是想从电视台进军到大银幕。周星驰与吴孟达也不例外。

他们在拍摄无线剧集的时候，其实也分别得到过电影拍摄的机会。周星驰获得李修贤赏识，在电影《霹雳先锋》中饰演一个浪荡江湖的小弟，由于表现优异，获得了第25届台湾电影金马奖最佳男配角奖，也获得了香港电影金像奖最佳配角和最佳新人双料提名。吴孟达则在许多电影中出演配角，如《打工皇帝》、《英雄本色续集》、《赌神》等。他们二人各自为战，还不足以令他们在电影界占据一席之地。而《盖世豪侠》和《他来自江湖》的成功，则为他们在电影上的合体创造了一丝机会。

1990年，《赌圣》出现了。

就在前一年，由王晶执导，周润发、刘德华、王祖贤等人主演的电影《赌神》一炮而红，刷新了当年香港圣诞档的票房纪录，更开启了香港电影的“赌片”时代。仅仅8个月后，导演元奎和刘镇伟一起，跟风打着前作的擦边球，将“赌神”的概念再度搬上银幕。他们把一本正经的赌片玩得花样百出，用无厘头的结构打破了严肃，用不羁的态度张扬了个性，令人眼前一亮。

据说《赌圣》最初的灵感是来源于香港资深电影人吴思远，他在跟本片导演之一的元奎某次聊天中，说出了一个具有特异功能人士从内地赴港寻亲的构思，而本片另一位导演刘镇伟只花费了五个小时便写出了剧本大纲及分场。

剧本有了，那么找谁出演男主角，则成了一个难题。

该片的发行方嘉禾想找梁朝伟扮演主角左颂星，因为当时的梁朝伟红的发紫，出演过《鹿鼎记》、《倚天屠龙记》等多部电视剧，与刘德华、黄日华等人并称为无线五虎，在票房方面有保障。

但是导演刘镇伟却坚持要用当时名气不及梁朝伟的周星驰，后者无厘头的表演深受刘镇伟的偏爱。加之本片是喜剧电影，自然又会想到他在剧集中的最佳拍档吴孟达，于是两人在电影中再一次合体，从电视荧幕上的父子变成了电影银幕上的叔侄。

从电视台一唱一和的绝妙搭配，到大银幕上一举成功的双簧合作，周星驰吴孟达二人绝对是互相成就。他们不止是单纯的表演搭档，更是创作上互相切磋和激发彼此的伙伴。

据《赌圣》出品人吴思远回忆，电影中几乎所有好笑的桥段，都是周吴二人一起设计和构思的。例如戏中吴孟达一听到周星驰叫“三叔”就会莫名发狂，便是吴孟达想出来的，他为此还冠以一个杜撰出来的学名：“先天性失控症”。

导演刘镇伟仅用了37天便完成了拍摄电影拍摄，不久，这部速成的小成本电影登陆了香港的影院。

上映后，周星驰和吴孟达心里忐忑不安，不知道二人无厘头的表演风格是否能打动观众，便结伴一起去影院偷看午夜场的观众反应，当看到现场的观众们观影笑到拍烂手掌时，他们知道这部戏成了。

《赌圣》是香港电影史上第一部突破4000万票房的电影，达到了4132万港元，一举奠定了周星驰和吴孟达二人在香港电影圈的地位。周星驰和吴孟达各自收获了第10届香港电影金像奖的最佳男主角和最佳男配角的提名。自此，周星驰也从“星仔”变成了众人口中的“星爷”，而他与吴孟达也开启了长达十年的合作。

另外有意思的是，前一年王晶拍摄的《赌神》刚刚成为票房冠军，不想只过去了几个月，便被刘镇伟的跟风之作打败。眼红的王晶不惜重金挖来周星驰和吴孟达，同年底推出了与刘德华合作的《赌圣》的续作《赌侠》，再次收获4032万港元，让王晶赚得盆满钵满；而自己发掘的主角让同行挖走，也让刘镇伟吃了个哑巴亏。