1976年，三毛对李敖说:我去非洲沙漠是为了帮助那里的黑人！李敖反问道:你为什么不去帮助活在黑暗中的黄人呢？那可是你的同胞，他们也需要你的帮助啊！大老远跑去帮助外国人，而不顾惜自己的同胞，这有点不太合适吧！ 三毛听了，半天无言以对。
1976年，李敖刚刚出狱，他的好友平鑫涛就来邀请他吃饭为他接风洗尘。 三毛一直以来都对李敖十分仰慕，她自诩是一个自由的人，也对狂傲执着的文人李敖抱着一份敬仰，因此三毛找到了琼瑶也希望参加这一次的宴席借此机会认识一下李敖。 在宴席上，三毛鼓起勇气和李敖介绍了自己，只是李敖心直口快说：我认识你。 三毛还没来得及答话，李敖就紧接着问她：你为什么去非洲沙漠？ 三毛愣住了，她说自己是因为想帮助在茫茫沙漠中的黑人。 这话让李敖嗤之以鼻，中国那么多穷人还在水深火热中，舍近求远的帮黑人是什么道理？ “你说你想帮助黄沙中的黑人，那你有考虑过黑暗中的黄人吗？你这种‘大爱’和演员的唱歌一样，都不过是作秀而已。” 三毛尝试辩解：“我是个基督徒，并且十分佩服去非洲的史怀哲，所以是追随着史怀哲的脚步去的。” 李敖一点没留情面回道：“史怀哲可不会帮助黑人并且在加纳利群岛置办别墅，也不会给自己准备外汇存款，这些你又是跟谁学的？” 李敖直白讽刺的语句让三毛有些下不来台，但还是没说什么默默走了。 在事后李敖也在自己的书中说过：见第一面三毛是个友善的人，但我对她印象不好。 李敖认为三毛是个圣母似的人物，她嘴上说着大爱实际却是鲁迅笔下的祥林嫂，她走不出荷西的死。 从那之后三毛再怎么说自己是自由的人，都没有说服力，无论是出去旅游还是写书，她已经被框住了，她的枝条已经没有了生命力。 李敖认为三毛很无聊，不管是三毛这个人。她别扭的行为逻辑又或者她和荷西的爱情故事，他都提不起兴趣，无非是苦难之人的泛滥感情。 李敖对于三毛的点评也十分刺耳，他评价三毛的长相配不上她的爱情故事，如果三毛是个美人或许她的爱情故事可以不断被传颂甚至传世，可惜三毛不是个美人，荷西自然也负荷不住，所以才一命归西。 不仅刺耳而且缺德的点评没有人敢回复，拿别人丧夫的伤疤刺人真是让人似乎切身感受到了李敖的狂傲。 李敖完全不嘴下留情的将三毛的人生总结成了四白式的人生：白云乡式的逃世、白血病式的国际路线、白虎星式的克夫、白开水式的泛滥情感。 总而言之就是三毛入不得他的眼睛，他认为真正的美应当是林青霞式的，两人曾经坐在一起共进晚餐，畅所欲言谈天论地，时间如白驹过隙稍纵即逝。 李敖还是觉得美人才拥有爱情故事的传世特权，至于三毛式的故事也只能是委婉漂亮的伪善而已。 三毛在非洲也的确帮助了人，或许对她来说帮谁不重要，重要的是满足自己外出旅游寻找自我的过程。 而非洲够远够独一无二，三毛在那里帮助了许多非洲女性，由于文化落后，非洲女性常常会因为医生是男性而拒绝就诊，这时候的三毛就会观察她们的病情在有了把握后给她们塞一些抗生素又或者消炎药。 李敖还曾经评论过歌手王菲“愚蠢”，在李敖看来王菲之所以被众人认为高冷，原因在于她缺乏文化教养，她的婚姻坎坷也正是因为此事。 李敖认为王菲和自己的前妻胡茵梦很像，都有浅薄的学识无法撑起自己的人生，这更是如此才会受尽情伤。 王菲后来多次长途跋涉前往西藏求佛的举动也被他点评为“愚妇取经”。 李敖对于三毛和王菲的点评都十分犀利毒舌，从结局来看都有点道理但是站在旁观者的角度又会觉得是一种对当事人的心灵霸凌。 虽然对别人的评价刺耳尖锐，但其实李敖自己的感情生活也一波三折，与初恋罗君若的爱情遭到了对方亲人的阻挠自杀未遂；和校花热恋时出轨少女；与患难之交小蕾恋爱后深陷牢狱之灾；出狱后遇到刘会云自称对她的爱有百分之百，但不久后就情移千分之千的胡茵梦；结婚后二人鸡毛蒜皮不断，因为嫌弃美人便秘与常人无异遂同她离婚。 最后一任，就是他一生的归宿—王小屯，本以为就此收心谁知道在78岁那年李敖又在社交媒体公开示爱胡茵梦，复杂的感情生活看得人眼花缭乱。 或许这就是才子多情？总归李敖的传奇一生确实比三毛更加惊心动魄。
